בגמ' בקידושין (לא.) מובא שרב הונא בנו של רב יהושע לא היה הולך ארבע אמות בגילוי ראש, אמר, שכינה למעלה מראשי. ובזוהר הקדוש אמרו, לא ילך ארבע אמות בגילוי הראש, משום שאור השכינה למעלה מראשו וממשיך לו חיים.
ובספר ארחות חיים (הלכות תפילה סימן מח.) מובא בשם מהר"ם מרוטנבורג (מגדולי רבותינו הראשונים) שאין איסור מן הדין ללכת בגילוי ראש, ומה שכתוב בגמרא על רב הונא, זהו ממידת חסידות. וכן כתבו עוד כמה מהראשונים.
אמנם הטורי זהב (לרבי דוד הלוי ז"ל אב בית דין לבוב מגדולי נושאי כליו של השולחן ערוך) כתב שהיום יש איסור גמור ללכת בגילוי ראש, שמכיוון שכך דרכם של הגויים שכשיושבים מסירים הכובע שעל ראשם, יש בזה איסור משום "ובחקותיהם לא תלכו".
אולם לדעת מרן הבית יוסף אין דברי הט"ז מוכרחים, מכיון שאם עושה כן מטעם אחר, כגון חום או עייפות וכדומה, לא שייך בזה "חוק", ובגלל מנהג הגויים לא יאסר הדבר על ישראל.
ומכל מקום נראה שבכיסוי הראש בזמנינו יש טעם יותר ממידת חסידות, כי ידוע שכך דרכם של החפשים פורקי עול תורה ומצוות ללכת בגילוי הראש, ויש היכר מיוחד להכיר בין עובד אלקים לאשר לא עבדו, על ידי הכיפה שעל הראש, שהדתיים נזהרים ללכת תמיד בכיסוי ראש, והפכה הכיפה שעל ראשם לסמל לאדם דתי, שמורא שמים עליו, ואם כן מי שהולך בגילוי ראש במקום שבו רוב הדתיים נוהגים ללכת עם כיפה, יש לחוש בו משום מראית העין, שיחשדוהו לפורק עול מלכות שמים, ולכן טעמא דמסתבר הוא שהיום יש בזה יותר ממידת חסידות וכל שיש כיפה על ראשו יצא גם מחשש מראית העין.
