ימי ספירת העומר, הם ימים שקדושתם מרובה, כמו שכתב הרמב"ן בפירושו לפרשת אמור, כי ימים אלה שהם ימי ספירת העומר, מחג הפסח ועד לחג השבועות, קדושתם היא כקדושת ימי חול המועד, ואינם ימי אבל ופורענות כמו ימי בין המצרים. ומרן רבינו עובדיה יוסף זצ"ל היה מזכיר את דברי הרמב"ן הללו בימי הספירה, כדי שלא יטעו המון העם לחשוב שימים אלה הם חלילה ימי פורענות.
אך בעוונות הרבים, בימים אלה אירע מאורע מצער ומזעזע לעם ישראל, כמו שמבואר בגמרא (יבמות סב:), "שנים עשר אלף זוגות תלמידים היו לו לרבי עקיבא, וכולם מתו בין פסח לעצרת (חג השבועות), מפני שלא נהגו כבוד זה בזה". וכולם מתו באסכרא. (אסכרה הוא חולי המביא לדום נשימה). כלומר, היתה לו לרבי עקיבא ישיבה ענקית, שממנה יצאה תורה לכל ישראל, ואילו היו אותם התלמידים ממשיכים לחיות, עד ימינו אנו, היתה התורה עשירה יותר, ומכוחם וכוח כוחם של אותם התלמידים, בודאי היתה נמשכת ברכה עצומה לכלל ישראל עד סוף הדורות. ונגזרה הגזירה, ומתו כולם בימים הללו.
ובתשובות הגאונים, (הם חכמי ישראל שחיו קודם תקופת הראשונים) נזכר, כי מחמת המאורע הזה, נהגו כל ישראל שלא לשאת אשה בימים אלה, משום מנהג אבלות. וכן מבואר בפוסקים שנהגו בימים הללו שלא ללבוש בגד חדש, ולא להסתפר, ולא לשמוע כלי שיר.
ובכל זאת לא בכל ימי הספירה נוהגים מנהגי אבלות, אלא עד ליום ל"ד או ל"ג לעומר. שכן כתב בעל ספר המנהיג, ועוד מרבותינו הראשונים, שביום ל"ג לעומר, פסקו תלמידי רבי עקיבה למות. וכן פסק הרמ"א (בסימן תצג), שמיום ל"ג לעומר מותר לערוך שמחת נשואין.
אבל מנהג הספרדים שעד יום ל"ד לעומר נוהגים מנהגי אבלות, והימים הללו אסורים בשמחת נשואין, וטעם הדבר מבואר על פי מה שכתב בספר המנהיג בשם רבינו זרחיה הלוי, שמצא כתוב בספר קדמון הבא מספרד, שכל תלמידי רבי עקיבא מתו מפסח ועד "פרוס עצרת", ומה פירוש הדבר "פרוס עצרת", "פורסא - פלגא", כלומר, פרוס, מלשון פרוסה, שלוקחים שלושים יום מחג השבועות, שהם הימים הסמוכים לחג השבועות, כמו שאמרו "שואלין בהלכות הפסח קודם הפסח שלושים יום", ומחצית מאותם שלושים יום, שהם ט"ו יום קודם חג השבועות, בהם כבר פסקו תלמידי רבי עקיבא למות.
וכן כתבו עוד מרבותינו הראשונים, וביארו שאם נסיר חמשה עשר מארבעים ותשעה יום שבין פסח לעצרת נשארו שלושים וארבעה ימים. ומכל מקום ביום ל"ד לעומר עצמו, משעות הבוקר, כבר מותר לשאת אשה משום שמקצת היום ככולו לענין אבילות, וכיון שכבר עבר קצת מיום ל"ד אין צריך יותר לנהוג אבילות.
ומותר לעשות סעודת אירוסין (תנאים, כלומר, סגירת השידוך) בימי ספירת העומר. ואם באותה שעה נסגר ענין השידוך ממש, יש מיקלים לעשות כן אפילו בכלי שיר.