אדם מישראל הרואה את חבירו חוטא באיזה דבר, חייב מן הדין להוכיחו ולהעיר לו על מעשיו. אולם צריך שיזהר לומר דבריו בצורה שיש תקוה שיתקבלו על דעתו של חבירו, שאם לא כן, הרי הוא מפסיד את עיקר התועלת שבהוכחת חבירו. שכן ציותה אותנו התורה, "הוכח תוכיח את עמיתך, ולא תשא עליו חטא". כלומר, שיוכיח אדם את חבירו כאשר הוא יודע בו שעובר על איזה דבר מדברי התורה.
ועיקר הטעם שציותנו התורה על מצות התוכחה, הוא כדי שיפרוש החוטא מחטאו, ויחזור בתשובה על מעשיו. הלכך, כשרואה אדם את חבירו מזלזל באיזה ענין, וכגון שהוא פוקח עיניו בתפילת העמידה, שהוא דבר אסור, אינו צריך מיד לבא לפניו ולגעור בו בנזיפה על מעשיו. אלא זמן מה אחר כך, יגש אליו, ויאמר לו בתום לב, כי רק כעת ראה בדברי הפוסקים את חומרת הענין שאסור לאדם לפקוח עיניו בשעת התפילה, ותראה גם אתה את דבריהם. ואז, יש תקוה טובה שחבירו ילמד ממנו, ויקבל את דבריו, שכן המוכיח לא פגע בו כלל ועיקר, ורק לטובה נתכוין.
נאמר בספר משלי (פ"ט), "אַל תּוֹכַח לֵץ פֶּן יִשְׂנָאֶךָּ הוֹכַח לְחָכָם וְיֶאֱהָבֶךָּ". ופירוש הדברים, כי מי שהוא מתלוצץ מדברי התורה, אין טעם להוכיחו כלל בשום ענין, שהרי מתוך התוכחה יצא קלקול גדול יותר, שידבר סרה במוכיח ובדבריו. מה שאין כן כאשר מוכיח אדם את חבירו שהוא חכם, הרי החכם יבין מיד כי חבירו אינו חורש עליו רעה, אלא אדרבא, את טובתו הוא דורש, ויקבל את דבריו בסבר פנים יפות.
ובלאו הכי אמרו בתנא דבי אליהו, כי במה שאמרה תורה הוכח תוכיח את "עמיתך", באה למעט התורה את מי שאינו בכלל "עמיתך". ומי הוא זה אשר אינו בכלל "עמיתך", אלה הליצנים, והכסילים והרשעים, שאין חיוב להוכיחם כלל. וכמו שנאמר גם משלי פכ"ג) "בְּאָזְנֵי כְסִיל אַל תְּדַבֵּר כִּי יָבוּז לְשֵׂכֶל מִלֶּיךָ", שהכסיל מרוב כסילותו הוא עיקש בדעתו, ואינו מוכן לקבל את האמת ממי שאמרה, כי אין לו פתיחות כלל לשמוע את חבירו, ואינו פוקח עיניו לראות, אולי חבירו צודק יותר בדבריו. וכמה מגדולי הפוסקים כתבו בפירוש, שאדם מישראל שהוא רשע ממש, והולך בדרך רעה במזיד בשאט נפש, אין להוכיחו כלל, שאינו בכלל "עמית" שצותה התורה להוכיחו. וכן פסק המשנה ברורה (ר"ס תר"ח), ועוד. (עיין יביע אומר ח"ב או"ח סט"ו).
ומכח הדברים הנ"ל, מבואר כי אין טעם כלל לזעוק בקריאות כל שהן כלפי מחללי שבת בפרהסיא, הנוסעים במכוניתם בשבת, שהרי בקריאות "שבת! שבת!" כנגדם לא מתקיימת מצות תוכחה, אם מפני שאינם מבינים כלל את דברי הזועק, ואם מפני שחונכו בדרך לא טובה, ועל כן לא השכילו להבין את חומרת הדבר של חילול שבת. וכל שכן אם הם אנשים יודעי תורה, ואף על פי כן הם מרשיעים ונוסעים בשבת, שבודאי אין חיוב כלל להוכיחם. והרי זה כמבואר. וכן היה מרן זצ"ל מורה תמיד בשיעוריו, שאין לזעוק "שבעס!" "שבעס" על הנוסעים בשבת, כי הנוסע כלל לא מבין לרוחו של המוכיח, ואדרבא, תוולד שנאה בלבו למוכיחים. והיה מרן זצ"ל רגיל להביא בזה את דברי הגאון מהר"ש אלגאזי בספר מעולפת ספירים, שאין איסור להחניף לרשע כשבאים לקרבו לתורה, וכל שכן שאין למחות בו בחוזקה, שמהתוכחה יווצר רק ריחוק.
ומעשה היה שהלך מרן זצ"ל בדרך ביום השבת, והתלווה אליו אחד מבניו שליט"א, והנה עצר על ידם נהג אחד, ושאל, סליחה, איך מגיעים למקום פלוני? בנו של מרן שראה את חוצפתו של הנהג, ששואל שאלה כזו את הרב, רתח בלבו, והשיב: תמשיך ישר, ואז תפנה שמאלה, ושוב שמאלה, ואז תגיע ישר לגהינם! כששמע כך מרן זצ"ל, הקפיד על הדברים, ואמר לבנו, כך לא נכון להתנהג! יש להוכיח בצורה נעימה בדרכי נועם. ובספר אביר הרועים חלק שני הבאנו עוד מדברי מרן זצ"ל בזה, והנהגתו הטובה אשר נהג, שקירב אלפים מישראל לתורה הקדושה, והכל בדרכי נועם ובדברי אהבה.
ומכל מקום יש אופנים שיש למחות בהם, כפי שיבואר עוד בהמשך.