כתב הרמב"ם (פ"י מהל' מתנות עניים), שמונה מעלות יש בצדקה זו למעלה מזו. כלומר, שמונה סוגים יש במצוות צדקה, וכל אחד מהם מעלתו גדולה משל חבירו.
המעלה הגדולה מכולם, זה המחזיק ביד ישראל שאין לו מעות די מחסורו, ונותן לו מעות במתנה או בהלואה, או שדואג לו שתהיה לו פרנסה על ידי שמכניסו באיזה עסק בשותפות וכיוצא בזה, שלא יצטרך בכלל לצדקה. ועל זה נאמר "וְהֶחֱזַקְתָּ בּוֹ" – "וָחַי עִמָּךְ", כלומר, החזק בו עד שלא יצטרך יותר לצדקות וטובות של אחרים.
מעלה פחותה מזו, הנותן צדקה לעניים, ואינו יודע למי הוא נותן, וגם המקבל אינו יודע ממי הוא מקבל. שהרי זו מצוה לשמה, שאין איש יודע ממצות הצדקה שהוא עושה, וגם אין לו שום טובת הנאה בעולם הזה ממה שהוא עושה. וכגון מי שתורם בסתר לאיזה מקום של תורה או של עניים, ואין המקבלים יודעים מי הוא, וגם הוא אינו מכיר מי הם העניים שהוא נותן להם. וכתב עוד הרמב"ם, שמכל מקום כשהוא נותן מכספו בצורה כזו, כגון שהוא תורם לקופת צדקה, יזהר שידע שהממונה על הקופה הוא נאמן וחכם ויודע להנהיג כשורה, שאם לא כן אין בזה מצוות צדקה כמו שביארנו בהלכה הקודמת. ובגמרא במסכת בבא בתרא אמרו, איזו היא צדקה שמצילתו ממיתה משונה, זו צדקה שאינו יודע למי הוא נותן ואין המקבל יודע ממי קבלה.
פחות מזה, שיודע הנותן למי הוא נותן, אבל המקבל אינו יודע ממי קיבל. כגון גדולי ישראל שהיו הולכים בסתר ומשליכים צדקה בפתחי העניים. ובכלל זה מי שהוא דואג לעשות "משלוח" של מצרכים לבתי עניים, או שהוא שולח להם "תלושים" בעלי ערך. וכזה ראוי לעשות ומעלה טובה היא, אם אין הממונים על הצדקה נוהגים כשורה.
מעלה פחותה יותר, שיודע המקבל ממי הוא מקבל, אבל הנותן אינו יודע למי נתן. כגון גדולי החכמים שהיו צוררים המעות בסדין, והיו מפשילין לאחוריהם בשכונות עוני, שיקח מי שהוא צריך לקחת.
פחות מזה, שיתן לעני בידו לפני שיבקש ממנו צדקה.
פחות מזה, שיתן לעני לאחר שזה יבקש ממנו צדקה.
פחות מזה, שנותן לו פחות ממה שראוי לתת לו, אבל עושה כן בסבר פנים יפות.
פחות מזה, שיתן לו בעצב על כך שהוא מוציא מממונו לאחרים.
כל הנותן צדקה לעני בסבר פנים רעות כבושות בקרקע, אפילו נתן לו אלף זהובים, איבד את זכות הצדקה והפסידה. אלא נותן לו בסבר פנים יפות ובשמחה, ומתאונן עמו על צרתו, ומדבר עמו דברי תנחומים, שנאמר "ולב אלמנה ארנין".
מצוה גדולה מעל הכל היא סיוע לתלמידי חכמים עניים, כגון אלה האברכים השוקדים באמת בתורה, ואין להם כדי מחייתם, והמסייע בידם זוכה שתשרה זכות התורה על כל מעשי ידיו.
ומעשה באיש עסקים יהודי מארצות הברית, ששלח את בנו ללמוד שנה אחת בישיבה בארץ ישראל. ובנו הלך מחיל אל חיל, וראה פירות מרובים בלימודו. לאחר שנה, ביקש ממנו אביו לחזור לאמריקה, ולהכנס לעבוד יחד עמו בעסקיו הגדולים. אמר לו הבן, אבי! חפץ אני להשאר ללמוד תורה בארץ! הלך האב להגאון רבי משה פיינשטיין זצ"ל, ושאל אותו כיצד לנהוג. השיב לו רבי משה, "כל זמן שבנך יעסוק בתורה בארץ ישראל, העסקים שלך יצליחו"! הסכים האב לכך שבנו ישאר בארץ.
לאחר כמה שנים, נעשה אותו בן תלמיד חכם מובהק, והוא עומד בראשות אחד הכוללים החשובים ביותר בירושלים, ואביו מתפאר בו כי הוא הכתר של כל המשפחה.
ומעשה היה באחד מנדיבי העם באמריקה, שלפני נפילת הבנק בארצות הברית בשנת תשס"ח, בא אליו ראש ישיבת מיר בארץ ישראל, הרה"ג רבי נתן צבי פינקל זצוק"ל, וביקש ממנו סיוע לאברכי ישיבת מיר. נענה לו הנדיב, כי לעת עתה מצבו אינו טוב כל כך, ואין הוא יכול לסייע בידו, ולראיה, הראה לרב את מצב החשבון שלו, שאין לו בבנק אלא סך שני מליון דולר, שלהם הוא זקוק לעסקיו לעת עתה, ובעזרת ה' לאחר שיחזור מצבו להתייצב, הוא מבטיח לחזור ולסייע לישיבה. אמר לו ראש הישיבה, שבהיות ומצב הישיבה היה קשה, הוא מבקשו אם יוכל רק להלוות לו סך כלשהו, על מנת שלא תתאחר המשכורת לאברכים בישיבה בסוף החודש, ולאחר מכן מתחייב לו ראש הישיבה שמיד יחזיר לו את סכום ההלואה. הסכים הנדיב, ונתן לו את רוב רובו של הסכום שהיה לו בחשבון, ולא השאיר לעצמו אלא מעט מזער לצורך עסקיו בימים הקרובים. לאחר כמה ימים, נפל הבנק בו היה מושקע כל כספו של הנדיב, ונמצא שאילו לא היה נותן לראש הישיבה את הסכום בהלוואה, היה נשאר ללא מזומנים כלל ועיקר. וזו זכות הצדקה שהצילתו מהפסד גדול, וכמו שנאמר והיה מעשה הצדקה שלום.
