בברייתא במסכת תענית, (דף ל.), מבואר שגזרו רבותינו על חמשה עינויים שחייב כל אדם לנהוג בהם ביום תשעה באב, ואלו הם: אכילה ושתיה, רחיצה, סיכה (שהיו סכין את הגוף בשמן וכדומה), נעילת הסנדל (כלומר, נעילת נעליים העשויים מעור), ותשמיש המטה.
ואמרו רבותינו (תענית ל ע"ב), כל המתאבל על ירושלים זוכה ורואה בשמחתה, וכל שאינו מתאבל על ירושלים, אינו רואה בשמחתה.
זמן חמישה עינויים
בערב תשעה באב, מיד עם שקיעת החמה, חל על האדם החיוב של חמישה עינויים אלה. ולכן מיד עם שקיעת החמה, צריך לחלוץ את מנעליו (ומותר ללבוש נעליים שאינם עשויים עור). אולם כשחל תשעה באב במוצאי שבת כמו בשנה זו (תשפ"ב), אין לחלוץ את הנעליים העשויים עור מיד עם שקיעת החמה, מפני כבוד השבת, אלא יש להשאר עם הנעליים עד אחר צאת הכוכבים, דהיינו כעשרים דקות אחר השקיעה, ואז יאמר "ברוך המבדיל בין קודש לחול", ויחלוץ נעליו וילבש בגדי חול, וילך לבית הכנסת להתפלל תפילת ערבית, ולומר איכה וקינות.
ומפני כל האמור, כתב מרן רבינו עובדיה יוסף זצוק"ל, שראוי להכריז בבתי הכנסת ולהודיע לציבור, שתפילת ערבית במוצאי שבת, תהיה רק לאחר חצי שעה מזמן שקיעת החמה, ולא קודם, ובכך תהיה אפשרות לקהל להחליף מבגדי השבת לבגדי החול, ולחלוץ את נעלי העור שלרגליהם, ויבואו לבית הכנסת בבגדי חול המותרים בתשעה באב.
בגדים לתשעה באב
כשם שבכל שנה בשבוע שחל בו תשעה באב, אסור ללבוש בגדים מכובסים, כמו כן, ועל אחת כמה וכמה, שבתשעה באב עצמו, אסור ללבוש בגדים מכובסים. לכן אדם שקשה לו להשאר עם חולצת השבת ביום תשעה באב, עליו לדאוג בהקדם, להכין לו בגדים לתשעה באב, וזאת על ידי כן שילבש, (אפילו היום) את הבגדים למשך כחצי שעה, ולאחר מכן ישמור אותם לתשעה באב, ויוכל ללבשם מיד בצאת השבת לפני תפילת ערבית של ליל תשעה באב.
