שאלה: מי שחטא כלפי חבירו, האם עליו ללכת לפייסו בעצמו, או שאפשר לשלוח אליו שליח שיפייס אותו?
תשובה: הנה מפשט דברי הרמב"ם (בהלכות תשובה פרק שני) נוכל ללמוד, שאדם החוטא לחבירו, כגון שהעליב אותו וכדומה, עליו ללכת בעצמו לפייסו, ולבקש ממנו מחילה על מה שאירע. ורק אם חבירו לא הסכים למחול לו, עליו לשלוח אליו אנשים אחרים שיפייסו אותו. וכמו שכתב הרמב"ם בפרטות.
ומכאן למד הגאון רבי יעקב בן חביב (בעין יעקב סוף מסכת יומא), שמה שיש נוהגים, שכאשר יחטא איש לרעהו והקניטו בדברים, נכנס אדם אמצעי לתווך השלום ביניהם, ואחר שמדבר עם הנעלב ומפייסו, חוזר ובא המעליב עצמו לבקש מחילה, מנהג בטעות הוא, אלא עליו ללכת מתחילה בעצמו אצל הנעלב, ויבקש ממנו מחילה עד שיאמר לו סלחתי.
ובאמת שרבים מאד מגדולי הפוסקים, הביאו את דברי רבי יעקב בן חביב להלכה. ובהם, הכנסת הגדולה, והבית חדש, ועוד.
אולם הגאון בעל פרי חדש (סימן תרו) כתב, שאין דברי המהר"י בן חביב מוכרחים. גם הגאון רבי חיים פלאג'י בספר "לחיים בירושלים" הביא דברי ה"יפה מראה" שחלק על המהר"י בן חביב, שלעולם יש לנהוג באופן המועיל ביותר לתכלית המטרה, שיתפייס הנעלב. ולא אכפת לנו באיזה אופן יפוייס הנעלב. והביא ראיה לזה מדברי המדרש, שאהרן הכהן היה נוהג לפייס את הנעלב, ולהרבות שלום בין הבריות, ואחר כך היו נפגשים ומתפייסים. גם מרן זצ"ל (בשו"ת יחוה דעת ח"ה סימן מד, ובספרו על הימים הנוראים עמוד רמ) העיר בזה מדברי המדרש, שאחי יוסף שלחו אליו את בני בלהה, שיפייסו אותו על מה שמכרוהו, ואחר כך האחים עצמם באו לפניו.
ואף שבאמת אין הכרח כל כך לדחות את דברי המהר"י בן חביב מדברי המדרשים, בכל זאת למעשה, כתב מרן רבינו זצ"ל, שמי שחטא כלפי חבירו, עליו ללכת בעצמו לפייס את חבירו. ולא על ידי שליח. ומכל מקום, הכל לפי הענין, שאם הדבר ידוע, שהנעלב לא נוח לרצות, וחושב שיהיה יותר נוח לו להתפייס אם ישלח אליו איש מכובד מידידיו שירצהו תחלה, יעשה כן, ולאחר מכן יבוא אחריו וימלא את דבריו בבקשת מחילה כדת. ונסלח לו.
ובפרקי דרבי אליעזר (פרק מו) מובא, שהשטן בכל יום מקטרג על עם ישראל, אבל ביום הכפורים מלמד עליהם זכות, ואומר להקדוש ברוך הוא, יש לך עם אחד בארץ, שהם דומים למלאכי השרת, מה מלאכי השרת נקיים, אף ישראל כן, מה מלאכי השרת שלום ביניהם, אף ישראל כן. והקדוש ברוך שומע עדותו ומכפר עליהם. ישמע חכם ויוסף לקח.
